明朝天启年间，司礼监秉笔太监并提督东厂魏忠贤勾结皇帝乳娘客氏专断国政，权倾朝野，尽罢忠良，为所欲为。东厂，锦衣卫，四处横行，为虐一时，整个大明江山，笼罩在血雨腥风之中。

东厂地牢里，魏忠贤高坐在上，爪牙们心领神会其意图之后，痛下杀手，连杀数名犯人。魏忠贤拿着刚收到的消息问仅剩的一个活人到底是谁的主意，同时拿他的孩子做要挟，那人终究妥协，不得已挤出汪文言三个字。

迎春楼里，顾命大臣杨涟家的大小姐杨若楠拿着鞭子横扫数人，大闹迎春楼，因其身份地位非同小可，连官府也奈何不了，老鸨只得由其大肆砸闹。

那些被打的嫖娼之客及老鸨委屈迎春楼只是一间低档次的小店，借机撺掇杨若楠有本事去砸京城第一妓院醉星楼。

在得知京城四大恶少的嫖妓行径后，杨若楠决定去会会他们。

夜间，京城醉星楼里灯火辉煌，欢声艳舞。原来，今晚是京城四大恶少对决。

台下，三位衣着不凡的男子盘腿而坐，边赏舞边饮美酒，他们分别是锦衣千户侯国兴、天一帮帮主龙天霸、京城大财主武四通。

另一边，锦衣卫在魏忠贤的旨意下捉拿汪文言，汪文言中了一箭后被仆人搀扶进书房密道。幸好最后被朱天宝的哥哥朱天祥所救。

开场舞完毕后，龙天霸断言朱天宝怕输不敢露面，谁知话音刚落，朱天宝就在众妓女的欢叫声中从楼顶天女散花似的出现在众人面前。

比赛刚开始，京城大财主武四通就在朱天宝的挑拨下因为自己小妾与龙天霸私通而与龙天霸大打出手，结果落败出局。

朱天宝继续拿着龙天霸的卑鄙行径讽刺龙天霸，龙天霸欲暗算朱天宝却被自己毒镖所伤，原来朱天宝早有准备穿上了金丝软甲护体。

龙天霸震惊之余，朱天宝突然拿出自称捡到的毒镖解药，并当着龙天霸的面倒掉了瓶中所有解药。

毒性发作，为保命，龙天霸狠下心将手指砍掉并扬言要朱天宝血债血偿。

朱天祥回府后全力医治汪文言，并将汪文言托付自己的册子交与父亲。原来，这本册子是魏忠贤贪赃枉法的证据，父子商议之后，决定找杨涟联手，一举扳倒魏忠贤。

龙天霸出局后，轮到侯国兴与朱天宝对决。朱天宝歪门邪道，让侯国兴措手不及，正当他准备拿刀教训朱天宝的时候，突然被厂公急报唤走。

既然侯国兴自动退出对决，那么朱天宝顺理成章蝉联第二届京城四大恶少之首。殊不知，整场对决都被杨若楠看在眼里。

作为第一名的奖励，朱天宝得以与醉星楼第一花魁萧十一娘共度良宵。看着半遮面的萧十一娘缓缓向自己走过来，朱天宝目不转睛。

摘下面纱，朱天宝正要与萧十一娘亲吻的时候，一把剑挡在了朱天宝的面前。

原来，杨若楠如此痛恨青楼妓院，就是因为喜欢朱天宝，无奈朱天宝风流成性，浪荡不羁，没办法，她只能发泄于那些妓院，砸到没有妓院为止。

建兴王爷拿着册子连夜出城去找顾命大臣杨涟，殊不知道，这一举动被魏忠贤早已掌握。

虽然与萧十一娘共处一室，良辰美景，可是朱天宝却拿起了画笔画起了自己的梦中情人。原来，朱天宝会到萧十一娘的房间，只是为了躲避龙天霸的追杀。

次日，杜三娘带着徒弟孟小蝶从定州初次来到京城，她们秘制的妇科千金方是青楼女子追捧之物，在孟小蝶去青楼送药的时候意外撞见一个算卦的先生。

初离家门，孟小蝶谨遵师父提醒，处处小心，没想到惹到乌龙，闹了大笑话。

杨若楠对朱天宝穷追不舍，让朱天宝很是困扰，在萧十一娘的帮助下，朱天宝成功摆脱杨若楠。