1941年冬，上海。军统的肖正国（张若昀饰）和周海潮、江元宝三人到上海执行秘密任务，一是要刺杀一位日本高官，二是与代号“雄狮”的特工接头，来执行一项绝密计划。为了不暴露行踪，他们甚至连旅馆都没有去，而是选择一家电影看通宵电影。

在去接头的路上，肖正国一直有一种不详的预感，为了谨慎起见，他和周海潮兵分两路行动，肖正国和江元宝还没到接头点就被日军包围了，逃跑中肖正国中了一枪后逃回了电影院，江元宝刚出门口就被团团包围。周海潮比较幸运，他兜转了一圈又回到了影院，在这里，他看到肖正国腿部中弹伤得不轻。周海潮趁着肖正国没有发现自己，从背后给了肖正国一枪，将肖正国击倒在地，他在匆忙离开的时候怀表落在了现场。周海潮逃走之后日军赶到了电影院，把还有呼吸的肖正国送往医院抢救。

日本尚公馆特务课长荒木惟，对抓来的江元宝严刑逼供，江元宝根本扛不住，坚持了一分零七秒就认怂了，把他知道的都说了出来。荒木惟带着手下千田英子去参加宴会，今晚有不少日本军政界的高官，其中就有麻田将军，他和舞厅的老板娘唐曼晴交好。陈山是上海街头小混混，平时和两个弟兄靠偷摸发点小财过日子，今天他是想替别人来捉奸的，找到舞女偷拿的十八根金条，他从中可以赚取两根金条。他混进了舞会现场，正巧被荒木惟看见，他震惊此人竟然和前不久抓到的肖正国非常相似。

陈山溜进房间等待着，正巧碰到一个叫横山的日本人想要非礼舞厅的黄莺小姐。陈山虽然是地痞混混，但嫉恶如仇还有中国人的血性，忍无可忍之下冲上去救了黄莺和横山打了起来，惊动了荒木惟等人。荒木惟带着手下抓了陈山，本来麻田将军不打算放过陈山的，荒木惟对他的身份产生了怀疑，有意想要留他一条命。

荒木惟让陈山讲述究竟发生了什么，他会可以考虑是否可以放过他。陈山把发生的事儿都说了，还分析了黄莺这个舞女不对劲，种种迹象都表明她今晚要跟其它男人私奔，回房间是为了带着金条离开。一开始荒木惟等人并不相信陈山的措辞，但陈山找到了藏在房间鱼缸里的金条，荒木惟趁机向麻田将军表示陈山涉及到前几天的一个抓捕行动，把陈山带走了。

荒木惟让手下千田英子仔细的查了陈山的资料，跟肖正国完全没有关系，他就是上海本地一个小混混，哥哥陈河在清华大学念书，还有一个眼睛失明的妹妹陈夏。荒木惟想到了一个计划，让千田英子找到了陈夏，把她骗到了尚公馆。陈山被荒木惟安排人看管了起来，苏醒的陈山费了半天功夫才逃了出去，随后，他又被关进了一所被封闭的房子，陈山依旧靠着聪明引燃火灾后逃了出去，他刚松了一口气，在逃到一处电话亭时，里面的电话响了不停。陈山犹豫了一下还是接听了电话，结果电话竟然是荒木惟打来的，原来刚才发生的一切都是荒木惟精心安排的，他的目的就是要考验陈山是否具备特工的潜质。